Les plans conçus par Henry James en 1886 comprenaient une chambre destinée à devenir un musée, à côté d’une « salle de lecture » et d’un bureau pour un « enseignant »; aucun autre édifice militaire canadien érigé jusqu’à date n’avait présenté telles dénominations. Bien qu’il n’y ait aucune preuve qu’un musée s’y installaît en 1888, le bâtiment allait accueillir quand même notre musée un certain nombre d'années plus tard.
Les rapports anciens mentionnent à peine un musée dans le bâtiment, pourtant l’idée d’un musée fit son apparition pendant la période de démobilisation d’après la Première Guerre mondiale (1919 à 1924) lorsque les sources régimentaires admettent l’importance de « rassembler l’histoire du régiment ».
Les efforts d’organiser un musée à la caserne Wolseley cessèrent complétement avec le début de la Seconde Guerre mondiale. Une fois la conflagration terminée, plus exactement vers 1947, l’ouverture du musée « s’approche ». Un siège permanent n’en fut assigné que six ans après; ceci était ni plus ni moins que le 2e étage de l’aile ouest de la Caserne, au-dessus de l’entrée en arcade, un endroit qui coïncida avec la « museum room » des plans dessinés en 1886.
Cela dit, ce n’est qu’au début des années 1970 que le musée se matérialisa; un important projet d’augmentation suivit en 1983 à l’occasion du centenaire du RCR. Plus récemment, entre 2010 et 2012, le musée s’élargit en occupant toute l’aile ouest de la Caserne Wolseley.